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365bet体育贵金属催化剂——钯Pd催化的偶联反应

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365bet体育贵金属催化剂——钯Pd催化的偶联反应

? ? ? ?通过调整钯催化剂的反应条件(温度、溶剂、配体、碱和其他添加剂),可使钯催化成为有机化学合成中用途极其广泛的工具。

? ? ? ? 其中,钯催化的交叉偶联反应彻底改变了分子的构造方式。从有机合成和药物化学领域,到材料科学和聚合物化学,交叉耦合已经影响到多个科学领域。在偶联反应中,钯催化剂不但可以形成C-C、C-O、C-N和C-F等碳键,而且对各种官能团具有很高的耐受性,通常能够提供良好的空间和区域特异性,可以不用引入保护基团。

? ? ? ? 常用的偶联反应包括Heck偶联、Suzuki偶联、Stille偶联、Hiyama偶联、Sonogashira偶联、Negishi偶联、Buchwald-Hartwig胺化等等。具体反应如下所示:

1、 Negeshi偶联反应(C-C) [1]


(其中,R/R’可以是烷基、烯基、芳基、烯丙基、炔基或炔丙基,X/X’可以是氯、溴、碘或其他基团,催化剂是钯)

2、Suzuki偶联反应(C-C) [2]


(其中,R可以是烯基,芳基或烷基,R’可以是烯基,芳基、炔基或烷基,Y可以是烷基,羟基或者氧烷基,X可以是氯、溴、碘或三氟甲磺酸)

3、Stille偶联反应(C-C) [3]


(其中,R可以是烯基、芳基、酰基,R’可以是烯基、芳基或者烷基,R’’可以是烷基,X可以是氯、溴、碘或者三氟甲磺酸)

4、Buchwald–Hartwig偶联反应(C-N/C-O)[4]


(其中,R是芳基,R’可以是邻、间芳基或烷基,R”可以是烷基或芳基,X可以是氯、溴、碘或者三氟甲磺酸)

5、Heck偶联反应(C-C) [5]


(其中,R可以是烯基、芳基和不含有β氢的烷基,R’可以是烯基,芳基和烷基,X可以是氯、溴、碘、三氟甲磺酸、?对甲基苯磺酰氯或者N2+

6、Sonogashira偶联反应(C-C) [6]


(其中,R可以是烯基或者芳基,R’可以是H、炔基、芳基、烷基或者硅烷基,X可以是氯、溴、碘或者三氟甲磺酸)

365bet体育为您选择交叉偶联催化剂提供了一个方便的指南。只需选择您想要进行的反应类型,然后按照该表查看用于该特定反应的常用催化剂。

相关产品:

项目号产品名称规格CAS包装
氯化烯丙基钯(II)二聚物 Pd 58.2% 12012-95-2 250mg,1g,5g
氯钯酸铵 99.9% metals basis,Pd 29% 19168-23-1 1g,5g
四氯钯酸铵 Pd ≥36.5% 13820-40-1 100ml,1g,5g
钯标准溶液 1000ug/ml in 2.0 mol/L hydrochloric acid 7647-10-1 50ml
烯丙基氯化[1,3-双(2,6-二异丙基苯)咪唑-2-基]钯 98% 478980-03-9 250mg,1g,5g
烯丙基氯化[1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑-2-亚基]钯 ?97% 478980-04-0 250mg,1g
三苯基膦醋酸钯 Pd 14.2% 14588-08-0 1g,5g
1,4-双(二苯基膦丁烷)二氯化钯 98% 29964-62-3 1g,5g,10g,25g
双(乙腈)氯化钯(II) Pd 41.0% 14592-56-4 250mg,1g,5g
[1,3-双(二苯膦基)丙烷]二氯化钯 Pd 17.7% 59831-02-6 1g,5g,25g
二(氰基苯)二氯化钯 98% 14220-64-5 500mg,1g,5g
二(三-t-丁基膦)钯(0) Pd 20.8% 53199-31-8 250mg,1g
双(二亚芐基丙酮)钯 Pd 18.5% 32005-36-0 1g,5g,25g,100g
[1,1'-双(二-苯基膦基)二茂铁]氯化钯(II),二氯甲烷复合物(1:1) 98% 95464-05-4 1g,5g,25g
1,1′-双(二异丙基膦基)二茂铁二氯化钯 98% 215788-65-1 250mg,1g,5g
1,1′-双(二-环己基膦基)二茂铁二氯化钯 98% 917511-90-1 250mg,1g,5g
双[1,2-双(二苯基膦)乙烷]钯(0) >96.0% 31277-98-2 250mg,1g,5g,25g
1,1'-双(二-叔丁基膦)二茂铁二氯合钯 98% 95408-45-0 250mg,1g,5g
1,1'-双(二-叔丁基膦)二茂铁二氯合钯 Pd 16.3% 95408-45-0 100mg,500mg,1g,2.5mg,5g
(2,2-联吡啶)二氯钯(II) 97% 14871-92-2 250mg,1g,5g
二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) ?95% 887919-35-9 250mg,1g,5g,10g,25g
[1,2-双(二环己基)乙烷钯(II)氯化物 ?95% 96165-44-5 250mg,1g
双(三-o-甲苯磷)钯(0) 97% 69861-71-8 50mg,250mg,1g,5g
?双(三环己基磷)钯(0) 98% 33309-88-5 250mg,1g
1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑-2-基亚(1,4-萘苯醌)钯(0)二聚体 ? 467220-49-1 250mg,1g
1,3-双(2,6-二-异丙苯基)咪唑-2-基1,4-萘醌)钯二聚物 ? 649736-75-4 250mg,1g
双(四丁基铵)合双(1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮-4,5-二硫醇)钯(II) >90.0%(T) 72688-90-5 100mg,1g
双[二叔丁基(4-二甲氨基苯基)膦]钯(0) >98.0%(T) 1233717-68-4 100mg
双(乙二胺)氯化钯(II) >98.0%(T) 16483-18-4 1g
双(甲基二苯膦)二氯化钯(II) >96.0% 52611-08-2 1g,5g
双(1,4-萘酚)二[1,3-二(2,4,6-三甲基苯基)-2-二氢咪唑基]二钯(0) 99.95% 955998-76-2 5g
[1,3-双(2,6-二异丙基苯)咪唑-2-基][,3-二乙烯基-1,1,3,3,-四甲基二硅氧烷]钯(0) 99.95% 5g
[1,3-二(2,6-二-异丙苯基)-2-二氢咪唑基][1,3-二乙烯基-1,1,3,3,-四甲基二硅氧烷]钯(0) 99.95% 478019-87-3 5g
[1,3-二(2,4,6-三甲基苯基)-2-二氢咪唑-亚基][1,3-二乙烯基-1,1,3,3,-四甲基二硅氧烷]钯(0) 99.95% 1004291-85-3 5g
氯[(1,2,5,6-η)-1,5-环辛二烯](2,2-二甲丙基)-钯 ?95% 935838-06-5 250mg,1g
氯(2-二环己基膦基-2′,6′-二甲氧基-1,1′-联苯基)[2-(2-氨基乙基苯基)]钯(II) - 甲基--叔丁基醚加合物 ? 1028206-58-7 250mg,1g
[(1,3-二均三甲苯基咪唑-2-亚基)(<i>N</i>,<i>N</i>-二甲基苄胺)氯化钯(Ⅱ)](该产品不能在美国境内销售) >98.0%(T) 1058661-78-1 200mg,1g,5g
[(三叔丁基膦)-2-(2-氨基联苯基)]氯化钯(II) >98.0%(T) 1375325-71-5 250mg,500mg,1g,5g
[[1,3-双(2,6-二异丙苯基)咪唑-2-亚基](<i>N</i>,<i>N</i>-二甲基苄胺)氯化钯(Ⅱ)](该产品不能在美国境内销售) >97.0%(T) 930796-10-4 200mg,1g
[[1,3-双(2,6-二异丙苯基)咪唑-2-亚基](乙酰苯胺)氯化钯(Ⅱ)](该产品不能在美国境内销售) >98.0%(T) 1228009-69-5 200mg,1g
[[1,3-双(2,6-二异丙苯基)咪唑-2-亚基](<i>N</i>,<i>N</i>-二甲基-3,5-二甲氧苄胺基)氯化钯(II)](该产品不能在美国境内销售) >98.0%(T) 1093348-08-3 200mg,1g
氯[(正丁基二(1-金刚烷基)膦)-2-(2-氨基联苯)]钯(II) ? 1375477-29-4 250mg,1g,5g
二氯二氨钯 Pd ≥50% 13782-33-7 1g,5g,25g
(1,5-环辛二烯)二氯化钯(II) Pd 37.3% 12107-56-1 1g,5g
[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯 Pd 14.5% 72287-26-4 1g,5g,25g
双(三苯基膦)二氯化钯(Ⅱ) Pd 15.2% 13965-03-2 1g,5g,25g,100g
1,2-二(二苯基膦基)乙烷二氯化钯(II) Pd 18.5% 19978-61-1 1g,5g,10g
双(3,5,3′,5′-二甲氧基二亚苄基丙酮)钯(0) 96% 811862-77-8 1g,5g,25g
双(二苯基膦苯基醚)二氯化钯(II) 95% 205319-06-8 1g,5g
双(二叔丁基苯基膦)二氯化钯(II) Pd:17.1% 34409-44-4 250mg,1g,5g
?双(三环己基膦)二氯化钯 ?98% 29934-17-6 250mg,1g,5g
二氯(N,N,N',N'-四甲基乙二胺)钯 ≥99% 14267-08-4 50mg,250mg,1g,5g
二乙酰基[1,3-双(二苯基磷)丙烷]钯(II) 97% 149796-59-8 1g,5g
二溴双(三叔丁基膦)二钯(I) 185812-86-6 100mg,500mg,2.5g
双(三-o-甲苯基膦)二氯化钯 95% 40691-33-6 1g,5g,25g
反式双(三乙基膦)二氯化钯(II) ?97% 28425-04-9 250mg,1g,5g
?氯化(二-2-降冰片聚膦)(2-二甲基氨甲基二茂铁-1-基)钯(Ⅱ) 97% 614753-51-4 250mg,1g
二-μ-氯双[5-羟基-2-[1-(肟基)乙基]苯基]钯(II)二聚体 98% 419581-64-9 250mg,1g
二-μ-氯双[5-氯-2-[(4-氯苯基)(肟基)甲基]苯基]钯(II)二聚体 97% 287410-78-0 250mg,1g
[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯 97% 127593-28-6 250mg,1g,5g
二氯[9,9-二甲基-4,5-双(二苯基膦)氧杂蒽]钯(II) ≥98.0% 205319-10-4 200mg,250mg,1g,5g,25g
[二叔丁基(氯化)膦]二氯化钯(II)二聚体 >97.0%(T) 386706-33-8 100mg,500mg
[二叔丁基(氯化)膦]二氯化钯(II)二聚体 >97.0%(T) 386706-33-8 1g
二-&mu;-氯代双[2-[(二甲基氨基)甲基]-4,6-二甲氧基苯基-<i>C</i>,<i>N</i>]二钯(II) >98.0%(T) 18987-71-8 1g
二氢二-&mu;-氯代四(二叔丁基膦基)二钯酸盐 >97.0%(T) 386706-31-6 100mg
双(三苯基膦)二氯化钯(II) ≥98% 13965-03-2 1g,5g,25g
二氯(二-μ-氯)双[1,3-双(2,6-二异丙基苯)咪唑-2-基]二钯(II) 99.95% 627878-09-5 5g
二氯[1,1'-二(联苯基膦)二茂铁]钯(II), 丙酮络合物 Pd 13.0-15.0% 851232-71-8 1g,5g,25g
(二叔丁基(正丁基)二氯化钯(II) 99.95% 1444507-24-7 5g
(1,3-二乙烯基)-1,1,3,3,-四甲基二硅氧烷钯(0) 99.95% 252062-59-2 5g
(乙烯二胺)钯(II)二硝酸盐 >98.0%(N)(T) 63994-76-3 200mg
双聚氯化二(2-甲代烯丙基)钯 12081-18-4 1g
?2,5-降冰片二烯钯(II)二氯化物 97% 12317-46-3 250mg,1g,5g
醋酸钯 AR,Pd 46.0 - 48.0 % 3375-31-3 1g,5g,10g
氧化钯 99.9% metals basis 1314-08-5 1g,5g
二溴化钯 99% 13444-94-5 1g,5g,25g
氯钯酸钾 Pd ≥26.3% 16919-73-6 1g,5g
二(乙酰丙酮)钯(II) 99% 14024-61-4 1g,5g
氯化钯 Pd 59-60% 7647-10-1 500mg,1g,5g,25g
硝酸钯 Pd 18.09 wt. % 硝酸溶液 10102-05-3 1ml,5ml,25ml
硝酸钯(II) 二水合物 Pd ≥39.0% 32916-07-7 1g,5g
氢氧化钯 AR 12135-22-7 250mg,1g,5g
碳负载氢氧化钯 20% Pd(OH)2 12135-22-7 1g,5g,25g,100g
碳负载氢氧化钯 10% Pd 12135-22-7 1g,5g,25g,100g
钯粉 99.5% metals basis 7440-05-3 1g,5g
钯粉 99.9% metals basis,≤1μm 7440-05-3 1g,5g
硫酸钯 Pd 51.2%-53.9% 13566-03-5 1g,5g
硫酸钯,二水 Pd ≥44% 13566-03-5 1g,5g
氯亚钯酸钾 98% 10025-98-6 1g,5g
钯碳酸钙(碳酸钙负载钯) Pd 5%,poisoned with lead(用铅毒化) 7440-05-3 5g,25g,100g
钯硫酸钡 5% Pd basis 7440-05-3 5g,25g,100g
钯硫酸钡 10% Pd basis 7440-05-3 5g,25g
碘化钯 Pd ≥27.5% 7790-38-7 1g,5g
醋酸钯 99.9% metals basis 3375-31-3 1g,5g,25g
醋酸钯 99.98% metals basis 3375-31-3 1g,5g
氧化钯,一水 Pd ≥75% 64109-12-2 1g,5g
海绵钯 99.95% metals basis 7440-05-3 1g,5g
四溴钯(II)酸钾 Pd ≥20.5% 13826-93-2 1g,5g
钯碳 5%Pd,含60-70%水稳定剂 ? 5g,25g,100g
钯碳 10%Pd,含60-70%水稳定剂 7440-05-3 5g,25g,100g
三氟乙酸钯(II) 98% 42196-31-6 250mg,1g,5g
钯锚定均相催化剂 5g
氯亚钯酸钾 99.95% metals basis 10025-98-6 1g,5g
硝酸钯(II) 水合物 207596-32-5 2g,10g
六氟乙酰丙酮钯(II) 64916-48-9 1g,5g
[1,3-双(二苯基膦)丙烷]-双(苄腈)-双-四氟硼酸钯(II) 175079-12-6 250mg,1g
?(聚酰亚胺-桂酰基)氯化钯(II)二聚体 ?97% 12131-44-1 250mg,1g,5g
硝酸钯溶液 Pd 4-5% w/w (cont. Pd) 10102-05-3 1ml,5ml,25ml
钯碳酸钙(碳酸钙负载钯) Pd 10%,unreduced(未毒化) ? 5g,25g,100g
[1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-基亚基](3-氯吡啶基)二氯化钯 ≥98% 905459-27-0 250mg
(1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑亚基)(3-氯吡啶基)二氯化钯(II) ? 927706-57-8 250mg,1g
钯碳酸钙(碳酸钙负载钯) moistened with water, 5% Pd basis (based on dry substance),unreduced(未毒化) 7440-05-3 5g,25g,100g
乙酸钯(II) (三聚物) >98.0%(T) 53189-26-7 1g
钯氧化铝催化剂 钯含量(干基10%) ? 1g,5g
氯化钯 99.999% metals basis 7647-10-1 1g,5g
[(R)-(+)二(联苯基膦)联萘]氯化钯(II) ?97% 115826-95-4 50mg,100mg,250mg,500mg,1g,5g
四氯钯酸钠 98% 13820-53-6 1g,5g,25g
?水杨醛缩氨基硫脲钯(II)氯化物 ?97% 219954-63-9 250mg,1g
甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II),SPhos Pd G3 98% 1445085-82-4 250mg,1g,5g
二氯四氨钯 一水合物 Pd ≥39.2% 13933-31-8 1g,5g,25g
三(二亚苄基丙酮)二钯,氯仿加合物 98% 52522-40-4 250mg,1g,5g,25g
三(二亚苄基丙酮)二钯 Pd 20.0% 52409-22-0 1g,5g,25g
四(三苯基膦)钯(0) Pd ≥8.9% 14221-01-3 1g,5g,25g,100g
三(二亚苄- base丙酮)二钯(0) 97% 51364-51-3 1g,5g,25g
反式二-(m)-双[2-(二邻甲苯基膦)苄基]乙酸二钯(II) 98% 172418-32-5 250mg,1g,5g
硫酸四氨钯 99.9% (metals basis) 13601-06-4 1g,5g,25g
苄基双(三苯基膦)氯化钯(Ⅱ) 96% 22784-59-4 100mg,500mg
四(乙腈)钯(II)双(三氟甲磺酸盐) >95.0%(N)(T) 68569-14-2 1g
四氨基硝酸钯 溶液 13601-08-6 5ml,25ml
T189078 四乙腈四氟硼酸钯 Pd≥24% 21797-13-7 250mg,1g,5g


参考文献

[1]?King A.O., Okukado N., Negishi E.-I.J.J.O.T.C.S., Chemical Communications, Highly general stereo-, regio-, and chemo-selective synthesis of terminal and internal conjugated enynes by the Pd-catalysed reaction of alkynylzinc reagents with alkenyl halides[J]. 1977, (19): 683-684.
[2] Miyaura N., Yanagi T., Suzuki A.J.S.C., The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of phenylboronic acid with haloarenes in the presence of bases[J]. 1981, 11(7): 513-519.
[3] Milstein D., Stille J.J.J.O.T.a.C.S., A general, selective, and facile method for ketone synthesis from acid chlorides and organotin compounds catalyzed by palladium[J]. 1978, 100(11): 3636-3638.
[4] Guram A.S., Rennels R.A., Buchwald S.L.J.a.C.I.E.I.E., A simple catalytic method for the conversion of aryl bromides to arylamines[J]. 1995, 34(12): 1348-1350.
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[6]?? Cassar L.J.J.O.O.C., Synthesis of aryl-and vinyl-substituted acetylene derivatives by the use of nickel and palladium complexes[J]. 1975, 93(2): 253-257.